"The TypeScript Tax: A Cost vs Benefit Analysis" от Эрика Эллиота - пост, который поднимает вопрос дает ли на самом деле TypeScript выигрыш на крупных проектах. Если вы его не читали еще, то очень советую прочитать. К тому же, 11 февраля он был расширен кейсом от AirBnB.

Эрик правильно говорит, что нельзя сравнивать просто TypeScript против JavaScript. Нужно сравнивать JavaScript+tooling+процессы против TypeScript+tooling+процессы. И в таком случае TypeScript дает слишком мало преимуществ.
Когда у вас есть инструменты, отстроены процессы разработки, то из 1000 багов вы находите 900, с остатка максимум 20% вам позволит найти TypeScript. То есть это 20 багов из 1000, и сразу возникает вопрос возврата вложений в технологию. Стоит ли оно того?

Мы попробовали TypeScript и Flow.js у себя на нескольких проектах и вот, что получили:
1. VSCode умеет делать автокомплит и для чистого JavaScript без аннотаций. Иногда удивляет, когда есть фабричный метод, который возвращает объект, в котором экземпляр класса, в котором есть свойства, которые отлично автокомплитятся :)
2. Мы по максимуму используем eslint для статического анализа и это покрывает основную часть проблем. Если нет нужного плагина, то мы пишем свои "eslint-plugin-more"
3. Я согласен с Эриком, что для перехода на TypeScript, разработчику нужно 2-3 месяца и 6-8 месяцев, чтобы им овладеть полностью.
4. Описание аннотаций занимает достаточно большое количество времени и при тех же временных затратах тесты более эффективны. Кроме того, после тестов, типизация дает не настолько существенный выигрыш.
5. Типы можно описывать по разному и достичь какого-то стандарта кросс-проектно достаточно тяжело. Кто-то считает, что нужно выжать все с TypeScript, кто-то - что нужно минимум аннотаций.
6. Далеко не всем JavaScript разработчикам нравится TypeScript

Я не против TypeScript, мне нравится идея статической типизации, считаю TypeScript отличным продуктом, но всегда нужно взвешивать за и против от использования той или иной технологии. Для меня чистый JavaScript это выбор по умолчанию, а TypeScript/Flow уже опция. И для полноты картины, могу привести случай, когда статическая типизация дала нам большой выигрыш. Мы использовали GTK байндинг к Spidermonkey и аргументы неправильного типа приводили к крашу всего приложения. Статическая типизация позволяла избежать этих ситуаций.

В целом, эти же аргументы описывает Эрик в своей статье, но еще он затрагивает вопросы рекрутинга, обучения, рефакторинга кода и тд.