➡️ Классические способы получения хиральных соединений требуют высоких концентраций катализатора и часто дают смесь энантиомеров, из которых лишь один обладает нужной биологической активностью. Авторы предложили альтернативный подход: они использовали фталоцианин — синтетический синий краситель, аналог природных пигментов — и встроили в его структуру рутений и хиральные группы, формирующие полость вокруг активного центра. Такая архитектура направляет реагенты в нужную ориентацию и задает высокую селективность реакции.
Исследователи протестировали полученный катализатор в реакции синтеза хиральных циклопропанов. Новый катализатор продемонстрировал высокую стабильность, что позволяет значительно снизить его расход по сравнению с традиционно используемыми дорогостоящими комплексами. В серии опытов удалось получить широкий набор хиральных циклопропанов с высокой энантиоселективностью, включая синтетические предшественники антидепрессанта транилципромина и препарата тикагрелора, применяемого для профилактики инсульта. Это делает метод особенно перспективным для фармацевтического синтеза, где чистота энантиомерного состава критически важна.
🔬 Исследователи также с помощью квантово-химического моделирования раскрыли механизм действия катализатора. Расчеты показали, что селективность обеспечивается сетью слабых межмолекулярных взаимодействий между катализатором и реагентами. Она правильным образом ориентирует молекулы реагентов, что и приводит к преимущественному образованию нужного продукта.
«Разработчики катализаторов часто фокусируются на создании тесного окружения активного центра катализатора, требующего сложной химической модификации или использования сильных межмолекулярных взаимодействий. Все это ограничивает возможности синтеза новых катализаторов, если при этом упускать из вида более слабые взаимодействия. Наша работа бросает вызов традиционно используемым подходам и предлагает решение, которое может привести к получению еще более избирательных каталитических систем, в том числе для получения фармацевтических препаратов», — подводит итог руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Александр Мартынов, член-корреспондент РАН, ведущий научный сотрудник ИФХЭ РАН
📌 Результаты опубликованы в Journal of Catalysis
📰 Подробнее — в материале ТАСС
😊 РНФ | Телеграм | ВКонтакте | MAX #новостинауки_РНФ #химия