​​Классическую конструкцию мотоцикла придумали братья Вернеры, издававшие в Москве журнал «Вокруг света» в 1880-х годах. В 1891 году они переехали во Францию и увлеклись мототехникой. В 1901 году братья создали свою версию мотоцикла — с мотором, расположенным в нижнем углу металлической рамы и электрическим зажиганием. Мотоцикл получился более устойчивым во время движения, чем известные на тот момент модели.
Быстрее всех идею Вернеров позаимствовали жившие в Милуоки, Артур Дэвидсон и Уильям Харли, собравшие в старом сарае своего общего друга первый Harley-Davidson. Первый блин получился комом – «харлей» развивал скорость, сопоставимую со скоростью человека при быстрой ходьбе. Но уже в 1909 году компания совершила прорыв, представив легендарный V-Twin – прототип современных H-D.
Компании удалось значительно увеличить производство во время Первой Мировой войны - на фронт было поставлено около 20 тысяч мотоциклов для армий Великобритании и США. В 1917 году американские военные сражались против мексиканских революционеров, используя мотоциклы H-D c колясками, на которые устанавливались пулеметы. Армия США активно использовала мотоциклы H-D и во время Второй Мировой, а после войны, как часть выплат Японии, были переданы чертежи H-D, с тех пор являющиеся базой для постройки японских мотоциклов.
Компания обладает культовым статусом, например, в рейтинге самых популярных татуировок, логотип Harley-Davidson уступает только слову «мама». На сегодня у H-D десятки патентов в разных областях, включая патент на "звук, исходящий из мотора", а оборот компании превышает 5 млрд $.