Небольшая подсказка: если вы используете begin-rescue в Ruby, то можно задействовать такую штуку, как retry. При вызове этой инструкции код в блоке begin будет выполнен ещё раз:

begin
  retries ||= 0
  puts "try ##{ retries }"
  raise "some error"
rescue
  retry if (retries += 1) < 3
end