Что ж, я всё-таки набрался терпения и наконец-то полностью перевёл свой сайт на Rails 7 и Stimulus, отказавшись от старых решений типа sass-rails и sprockets, а также от старья вроде kaminari. Так как сайт написан ещё лет десять назад, пришлось довольно много менять (хотя, к счастью, изменения для rails 6 я внёс ранее), но ушло не так уж много времени.

В принципе, каких-то проблем не возникло, всё шаги, описанные в уроках по esbuild и stimulus, вполне валидны. Единственное, на что действительно нужно обратить внимание - удостоверьтесь, что вы не изъяли полностью из git папку app/assets/builds (проще всего добавить там пустой файл .keep и не добавлять его в .gitignore). В противном случае в production у вас будут проблемы в духе "нет файла application.css".

В общем, если у вас есть старые приложения, то не бойтесь их обновлять - с новыми решениями всё куда проще, тем более, что многие старые гемы уже просто не поддерживаются