Мийлкбоун начал свою карьеру с записи кассет с Бизом Марки и в конечном итоге стал частью Naughty by Nature. В 1993 году он подписал контракт с Capitol Records и выпустил свой дебютный альбом Da 'Miilkrate 21 июня 1995 года. В альбом вошли два сингла: "Keep It Real" и "Where'z Da' Party At?" , которые заняли незначительные места в рэп-чартах.