Когда нужно выделять абстракцию, а когда нет? Есть два похожих класса, нужно ли их обобщать? Или лучше поддерживать по отдельности (читай - местами это будет копипаста).

Язык Go говорит, что немного копипасты лучше, чем дополнительная абстракция.

Кто-то, из классических ООП-языков, скажет, что DRY священен, и нельзя повторяться.

На мой взгляд, тут всё просто. Если две сущности похожи не только внешне, но и по бизнес-логике должны быть похожи - можно выделять абстракцию при необходимости.

Если два класса похожи парочкой методов, но имеют разную суть, то ни в коем случае нельзя обобщать. Даже если сложно избавиться от дублирования кода другими способами. Лучше копипаста, ей богу.
Потому что в будущем такой код будет сложнее понять и сложнее поддерживать: с каждым изменением придется со скрипом натягивать такое обобщение, и всё будет становиться еще страннее