Ой, я когда-нибудь брошу этот сраный язык.

Давайте разберем по шагам.

int main() {
    Box b;
    b->hi();
}

Что тут происходит? Мы создаем объект типа Box, иииии... вызываем у него оператор ->, а у того, что он вернет вызывает функцию hi(). Логично? Логично!

Смотрим, что такое у нас тип Box.

struct Box {
    Proxy operator->() {
        return {};
    }
};

Ага, значит оператор выдает экземпляр объекта типа Proxy, и вот у него вызывается функция hi(). Логично? Логично.

Смотрим, что такое структура Proxy.

struct Proxy {
    Leaf* operator->() {
        static Leaf x;
        return &x;
    }
};

В структуре Proxy функции hi() нет. Ошибка компиляции. Логично? А хрен там плавал.

Уберите детей от мониторов.

Вот этот код компилируется и выводит ok

#include <iostream>

struct Leaf {
    void hi() { std::cout << "ok"; }
};

struct Proxy {
    Leaf* operator->() {
        static Leaf x;
        return &x;
    }
};

struct Box {
    Proxy operator->() {
        return {};
    }
};

int main() {
    Box b;
    b->hi();
}

Итак.

У нас С++ разворачивает оператор -> до самого конца. Например сработает даже вот это:

#include <iostream>

struct Leaf {
    void hi() { std::cout << "ok"; }
};

struct Proxy4 {
    Leaf* operator->() {
        static Leaf x;
        return &x;
    }
};

struct Proxy3 {
    Proxy4 operator->() {
        return {};
    }
};

struct Proxy2 {
    Proxy3 operator->() {
        return {};
    }
};

struct Proxy {
    Proxy2 operator->() {
        return {};
    }
};

struct Box {
    Proxy operator->() {
        return {};
    }
};

int main() {
    Box b;
    b->hi();
}

Я вот хочу куда-нибудь в шаблонный код загнать, пранкануть, таксказать, коллег.