🎇 Reaction Drop 10 :

⚡️نوآرایی Ciamician - Dennstedt

⬇️صورت‌واکنش :
یک نوآرایی که در آن یک حلقه ۵ عضوی پیرول با دریافت یک کربن از کاربن (معمولاً دی‌کلروکاربن تولیدشده از کلروفرم و باز قوی) به حلقة ۶ عضوی پیریدین کلردار تبدیل می‌شود.

⬇️مکانیسم :
🔘باز هیدروژن اسیدی کلروفرم را برمی‌دارد و کاربن (:CCl₂) تولید می‌کند.
🔘کاربن به باند دوگانه پیرول حمله می‌کند و یک حدواسط سیکلوپروپان سه‌حلقه‌ای تشکیل می‌دهد.
🔘بازآرایی رخ می‌دهد، حلقه سیکلوپروپان باز می‌شود و یکی از کلرها جدا می‌شود
🔘حلقه شش عضوی پیریدین با کلر در موقعیت ۳ تشکیل می‌شود.

⬇️کاربرد‌امروزی :
در سال ۱۸۸۱ توسط دو شیمیدان 🇮🇹 چیامیچیان و 🇩🇪 دنستد کشف شد. امروزه با پیش‌ ماده‌ های مدرن‌ تری مثل کلرو دی‌ آزیرین‌ها با بازده و گزینش‌پذیری بهتر انجام می‌شود و در سنتز ترکیبات دارویی و طبیعی دارای حلقه پیریدینی کاربرد فراوانی دارد.

✅قبلا تو کنکور اومده! هم کنکوریای ارشد هم دکتراها یاد بگیرن ...

#ReactionDrop #OrganicChem
Join us for next Drop
❤️@Class_Chem