тем кто не доверяет Telegram:

допустим вы решили использовать прокси Tor для подключения в telegram desktop
когда вы откроете телеграм впервые, прокси настроен не будет, уйдет запрос с вашего айпи, телеграм уже забиндит tempauthkey, с которым получит qr код. если вы после этого установите прокси, для telegram будет тривиально связать ip за двумя tempauthkey. чтобы сменить tempauthkey придется переоткрыть приложение, ну и цепочку тоже надо будет сменить перед повторным открытием.

на телефонах телеграм постоянно работает в фоне. учтите, что если вы выключите VPN, он тут же подхватит ваш IP. допустим, фоновая синхронизация отключена - но телеграм самостоятельно расшифровывает пуш уведомления, так что он будет вероятно слать какие-то запросы каждый раз когда вам приходит уведомление.

долгое время в нативной версии для macos была сломана работа прокси - запросы могли пойти просто мимо него с вашего основного айпи.

мне кажется самый анонимный вариант - сидеть через веб версию в Tor браузере:
1. шифруется ваш auth_key_id, потому что все пакеты идут через wss
2. маскируется ваша платформа с которой вы выходите (вместо этого передается юзерагент)
3. гарантированно скрывается ip
4. есть браузерная песочница которую надо сломать чтобы добраться до вашего хоста

из минусов - непонятно входить в аккаунт. но можно и через chromium/vanadium + tor, чтобы была поддержка пасскеев.