Изначально на знаке было написано слово «HOLLYWOODLAND» — знак создавался для рекламы новых жилых кварталов на холмах над районом Голливуд. 

Официальное открытие знака состоялось 13 июля 1923 года. Предполагалось, что знак простоит около полутора лет, но с развитием американской киноиндустрии и превращением Голливуда в мировую «фабрику грёз» знак решили оставить. Со временем последние четыре буквы — «LAND» — были убраны, оставив лаконичное «HOLLYWOOD». 

Некоторые изменения названия знака:
В январе 1976 года знак был изменён на «HOLLYWeeD» (weed — «травка») в честь нового закона штата Калифорния о марихуане. 
В мае 1987 года в празднование столетия Голливуда студенты Калифорнийского технологического института изменили знак на «CALTECH» («California Institute of Technology»), прикрыв части букв. 
В 1991 году знак был изменён на OIL WAR — во время Войны в Персидском заливе. 

Перед матчем по американскому футболу в 1993 году между Калифорнийским университетом в Лос-Анджелесе и Университетом Южной Калифорнии знак был изменён на «GO UCLA» («Вперёд, UCLA»). 
Архитектура

Каждая буква знака была около 9 метров в ширину и примерно 15 метров в высоту. 
Для усиления эффекта знак был оснащён примерно четырьмя тысячами лампочек, которые мигали в тёмное время суток. 
В 1978 году знак был полностью заменён более прочной цельнометаллической конструкцией высотой 13,7 м и бетонными опорами.