Условное использование менеджеров контекста обычно доставляет неудобства: нельзя просто разместить with внутри блока if, не заключив туда весь блок with. Это часто приводит к дублированию кода:

def print_whole_file(
    *,
    path: Optional[str] = None,
    file_obj: Optional[TextIO] = None
):
    assert path or file_obj

    if path:
        with open(path) as f:
            print(f.read(), end='')
    else:
        print(file_obj.read(), end='')

Способ борьбы с этой проблемой — использовать ExitStack и вызывать enter_context внутри if:

def print_whole_file(
    *,
    path: Optional[str] = None,
    file_obj: Optional[TextIO] = None
):
    assert path or file_obj

    with ExitStack() as stack:
        if path:
            file_obj = stack.enter_context(
                open(path)
            )

        print(file_obj.read(), end='')

Однако более очевидный способ достичь того же — использовать тривиальные менеджеры контекста, которые ничего не делают, когда они не нужны, вместо «настоящих». Начиная с Python 3.7, их можно получить с помощью contextlib.nullcontext:

def print_whole_file(
    *,
    path: Optional[str] = None,
    file_obj: Optional[TextIO] = None
):
    assert path or file_obj

    if path:
        context = open(path)
    else:
        context = nullcontext(file_obj)

    with context as f:
        print(f.read(), end='')

👉@BookPython