Трамп предлагал принцессе Диане руку и сердце. Об этом стало известно благодаря мемуарам брата леди Ди — графа Чарльза Спенсера. По его воспоминаниям, Дональд Трамп после развода Дианы с принцем Чарльзом не просто ухаживал за ней, а всерьез рассматривал возможность брака. Сама принцесса побаивалась своего настойчивого поклонника и говорила, что он 'вызывает у нее мурашки'. Но в разговоре с братом шутила:

'Как ты думаешь, я бы подошла на роль первой леди Америки?'